Die Festung oberhalb von San Leo liegt weithin sichtbar
auf einer Höhe von 600 Metern über Normalnull.

Bereits seit römischer Zeit stand auf der Felskuppe von
San Leo ein Kastell, das im 15. Jahrhundert vom Architekten
Francesco di Giorgio Martini aus Siena nach dem Willen von
Herzog Federico von Montefeltro (Frederici II.) erweitert und
so zu einer praktisch uneinnehmbaren Festung umgebaut wurde.

Seit dem 18. Jahrhundert diente die Festung von San Leo
dem Vatikan als Kerker.

In den Jahren 1791 bis 1795 verbrachte der Alchimist,
Arzt und Freimaurer Giuseppe Balsamo, besser bekannt
unter dem Namen Graf von Alessandro Cagliostro vier
Jahre qualvoller Haft in dieser Festung, nachdem er
von der Heiligen Inquisition wegen Ketzerei zum Tode
verurteilt worden war und seine Strafe vom Papst in
lebenslange Haft umgewandelt worden war.
Er starb am 26. August 1795 im Kerker der Festung
von San Leo.

Zu besichtigen gibt es neben alten Möbelstücken und Waffen
(vom Mittelalter bis zum Zweiten Weltkrieg) einen Folterkeller
mit den einschlägigen Folterwerkzeugen und die Zelle, in
der Graf von Cagliostro bis zu seinem Tod einsaß.

Man weiß allerdings nicht, ob der Hochstapler und Alchimist an
Syphilis oder durch einen Mordanschlag seiner Wärter ums Leben kam.